苯乙胺和醛基乙缩醛缩归并正在酸性前提下关环获得异喹啉的反映,此反映和Pomeranz–Fritsch反映雷同,只是反映底物对换。
【 CBG资讯】Naoto Chatani课题组:镍催化芳喷鼻酰胺取炔的环化反映实现异喹啉酮的合成
喹啉或异喹啉正在酰卤和氰基源存鄙人进行三组分缩合获得Reissert化合物,尔后水解获得醛,喹啉羧酸和氨气的反映。
N-酰基β-苯乙胺正在脱水试剂(POCl3, P2O5, PPA, TFAA, 或Tf2O)中关环脱水获得3,4-二氢异喹啉的反映被称为Bischler–Napieralski反映。此反映最早由Bischler和Napieralski正在1893年报道【Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908】,此反映相当于进行了内的 Friedel-Crafts酰基化反映 ,当以POCl3做为脱水剂机会理雷同取内的 Vilsmeier-Haack甲酰化反映 雷同,因而富电子芳环才能获得较高的产率。当底物胺的α位有羟基代替时,会多脱一水获得异喹啉。反映生成的二氢异喹啉也能够通过氧化的方式为异喹啉。反映凡是正在甲苯或二甲苯中回流反映,也有正在低沸点的乙腈或二氯甲烷中反映的报道。
正在酸催化下氨基乙缩醛和苯甲醛反映获得异喹啉及其饱和衍生物的反映。此反映以Paul Fritsch (1859–1913)和Cäsar Pomeranz (1860–1926)的名字定名。典范的反映前提是硫酸或HCl催化,易斯酸(如BF3,TiCl4,或镧系金属的三氟磺酸盐等)和三氟乙酸酐也可催化此反映。
比利时KU Leuven大学的Erik V. Van der Eycken课题组持久努力于使用C-H键活化以及多组分反映做为环节步调来合成高度官能化的杂环化合物。比来,该课题组成长的Rh(III)催化的内环化反映实现了一系列异喹啉化合物的合成。该方式合用于多品种型的杂环底物,并成功使用于天然产品rosettacin和oxypalmatime的合成。
邻位含有脂肪胺的卤代芳烃,烯基胺,烯基氮杂环丙胺等等和一氧化碳正在Pd,Ru或Rh等催化剂催化下,进行插羰关环制备环酰胺的反映。
日本大阪大学Naoto Chatani教讲课题组操纵镍催化别离实现了芳喷鼻酰胺取炔的C–O/N–H以及C–S/N–H和C–CN/N–H的环化反映,从而实现多种异喹啉酮的高效合成。此反映能够正在晦气用配体的前提下,正在相对低的温度下进行,并可以或许兼容多种主要的官能团。
β-羟基-β-苯基乙胺的酰基衍生物正在脱水试剂(如五氧化二磷或三氯氧磷)存鄙人正在十氢化萘等惰性试剂中回流获得异喹啉类化合物的反映。
现正在该反映仍是合成四氢异喹啉和 β-咔啉衍生物最为无效的方式,反映由化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 正在1911年报道,【XMOL资讯】Green Chem.:室温下可见光N-烯丙基苯甲酰胺取CF3SO2Na正在水中合成三氟甲基化二氢异喹啉酮β-芳基乙胺和羰基化合物环化缩合获得四氢异喹啉的反映。点击标题问题能够查看细致内容。常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。下面引见一下异喹啉的常见的合成方式。前面引见了 喹啉的合成反映汇总 ,至今已有快要100年的汗青,